아미노로직스(2019년 보고서)

일본 시장 사업개발 - Interphex Japan 참석 및 네트워크 개발
㉮ 일시 : 2012년 06월 25일 ~ 2012년 06월 29일
㉯ 미팅 장소 : 일본 동경
㉰ 주요 내용
㉠ Interphex Japan (동경 의약품, 화장품, 세제 박람회) 동행
㉡ 업계 네트워크 개발 : K사, H사와 미팅, 양사 소개 및 향후 R&D 관련 및
비천연 아미노산 관련 협력 의사 확인
㉢ 신규 네트워크 개발: Dr. Imamura (Toyo Jojo/ Asahi Chemical 연구원 출신
일본 내 산/학계 네트 워크 개발 협력


D or L-Biphenylalanine 제조공정 개발
3-1. 개발 배경
D & L-Biphenylalanine은 가격이 >3,000$/kg 인 고가의 비천연 아미노산으로서 아
래의 예에서 보듯이 최근 신약 개발에 활발히 활용되고 있다.

Fmoc-D-Tryptophan(Boc) 는 당초 2단계공정 예상과는 달리 총 5단계로 공정이
복잡하여 생산량을 1kg이상 제조하기는 어려웠다.
* Fmoc-D-Benzoylphenylalanine 은 원료인 D-Benzoylphenylalanine이 매우 고가
(약 8,000$/kg)이어서 원료 사용량의 한계로 적은량이 제조되었다.
* Fmoc-D-Pentafluorophenylalanine은 원료인 D-Pentafluorophenylalanine이 매
우 고가(약 13,000$/kg)이어서 원료 사용량의 한계로 적은량이 제조되었다.
(Ajinomoto사의 구매요청으로 긴급 개발 착수)

Leuprolide 개발
목표 : 본 과제에서 제조된 비천연 아미노산을 사용한 전립선암 표적 펩타이드
의약품인 Leuprolide의 공정개선 및 품질관리 최적화 시스템 확립
전립선암 치료제인 Leuprolide는 유망한 펩타이드 의약품으로서 9개의 아미노산으
로 제조되며 특히 D-Leucine 포함되어 본 과제에서 합성되는 D-Leucine을 사용하며 또한
Fmoc-L-아미노산을 ㈜아미노로직스 개발된 보호기도입기술로 자체로 합성하여 사용한다
면 참여기관간 시너지효과와 경제성 개선이 기대되는 품목이다.
한편 본과제에서 도출된 비천연아미노산을 원료로 사용한 Leuprolide제조공정을 개
발하고자 했으며 4차년도에는 ㈜아미노로직스에서 제조한 D-Leucine을 원료로하는
Fmoc-D-Leucine 과 더블어 입체구조만 반대이며 제조 및 분석기술이 동일한
Fmoc-L-Leucine등 2종의 자체 제조한 원료를 사용하여 공정을 개발하였으며 향후에는 이
들 Fmoc-L-아미노산들도 대부분 자체 제조한 원료를 사용할 예정이다.
사용한 아미노로직스 아미노산의 목록
A. Fmoc-D-Leu-OH
B. Fmoc-L-Leu-OH

. Desmopressin 개발
목표 : 본 과제에서 제조된 비천연 아미노산을 사용한 야뇨증 타겟 펩타이드 의약
품인 Desmopressin 의 공정개선 및 최적화연구
D-Arginine
L-Phenylalanine
야뇨증치료제인 Desmopressin는 유망한 펩타이드 의약품으로서 8개의 아미노산으로
제조되며 특히 D-Arginine이 포함되어 자체로 합성하여 사용함으로써 참여기관간 시너지
효과와 경제성 개선이 기대되는 품목이다.
본과제에서 도출된 비천연아미노산을 원료로 사용한 Desmopressin제조공정을
개발하고자 했으며 4차년도에는 ㈜아미노로직스에서 제조한 D-Arginine을 원료로하는
Fmoc-D-Arginine(Pbf) 과 더블어 이전에 개발했던 Fmoc-D-Phenylalanine과 입체구조만
반대이며 제조 및 분석기술이 동일한 Fmoc-L-Phenylalanine등 2종의 자체 제조한 원료를
사용하여 공정을 개발하였으며 향후에는 이들 Fmoc-L-아미노산들도 대부분 자체 제조한
원료를 사용할 예정이다

비천연 아미노산을 이용한 Desmopressin 합성의 결과 비교
- Desmopressin에 포함된 비천연 아미노산은 D-Arginine 임.
- Control로써 기존에 사용한 원료와 비교 제품으로써 아미노로직스에서 제조한 아
미노산을 사용하여 각각 Desmopressin을 제조함.
- Desmopressin의 제조방법(SPPS + fragment)은 기 언급한 방법과 동일함.
- 결과의 비교는 각 아미노산을 사용하여 제조한 제품을 동일한 조건에서 분석하여
순도 측정 후 비교함.
- 사용한 아미노로직스 아미노산의 목록
A. Fmoc-D-Arg(pbf)-OH
B. Fmoc-L-Phe-OH
관련 기술 개발의 보호: Desmopressin에 대해 특허 출원 예정(작성 중)

Octreotide 개발
목표 : 본 좌제에서 제조된 비천연 아미노산을 사용한 말단비대증 타겟 펩타이드
의약품인 Octreotide의 공정개발 연구

말단비대층치료제인 Octreotide는 유망한 펩타이드 의약품으로서 8개의 아미노산으
로 제조되며 특히 D-Tryptophan 과 D-phenylalanine이 포함되어 자체로 합성하여 사용함
으로써 참여기관간 시너지효과와 경제성 개선이 기대되는 품목이다.
한편 본과제에서 도출된 비천연아미노산을 원료로 사용한 Octreotide제조공정을 개
발하고자 했으며 4차년도에는 ㈜아미노로직스에서 제조한 D-Phenylalanine 과
D-Tryptophan을 원료로하는 Fmoc-D-Phenylalanine, Fmoc-D-Tryptophan(Boc)과 더블어 이
전에 개발했던 Fmoc-D-Phenylalanine과 입체구조만 반대이며 제조 및 분석기술이 동일한
Fmoc-L-Phenylalanine등 3종의 자체 제조한 원료를 사용하여 공정을 개발하였으며 향후
에는 이들 Fmoc-L-아미노산들도 대부분 자체 제조한 원료를 사용할 예정이다.
사용한 아미노로직스 아미노산의 목록
A. Fmoc-D-Phe-OH
B. Fmoc-D-Trp(Boc)-OH
C. Fmoc-L-Phe-OH


아미노산 사업 전략 협의 및 자문 미팅
 일시 : 2013년 05월 28일 ~ 2013년 05월 29일
 미팅 장소 : 한국 서울, 아미노로직스 본사
주요 협의 내용
① TIDES 2013 보고
▷ 일시: 2013년 05월 12일 ~ 2013년 05월 15일
▷ 장소: 미국 보스톤
▷ 업계 동향1: 기존 펩타이드 구조 중 천연 아미노산 일부를
D-아미노산, 베타-아미노산, 감마 아미노산으로 치환한 비천연
펩타이드 연구
▷ 업계 동향2: 일본 동경대 Suga교수의 비천연 Cyclic 펩타이드 연구
② 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 비천연 펩타이드 사업 진행 방향
a. 문헌조사를 통한 비천연 펩타이드 연구 범위(길이, 적용증) 선별
b. 스크리닝 업체와 협력/제휴를 통한 비천연 펩타이드 유효물질 스크
리닝
c. CMO/CRO업체와 협력/제휴를 통한 비천연 펩타이드 개발 및 생산
▷ 비천연 펩타이드 사업 진행 검토를 위한 제휴사의 예(네트워크)
a. 스크리닝 업체: Central Institute for Experimental Animal(일
본), Peptidream(일본), 애니젠(한국)
b. CMO 업체: Ajinomoto(일본), American Peptide Company(미국)
CRO 업체: 싱가포르 국립암센터(싱가포르), Glytech(일본)


일본 시장 사업개발 - Interphex Japan 전시 참석 및 네트워크 개발
일시 : 2013년 07월 10일 ~ 2013년 07월 12일
 미팅 장소 : 일본 동경
주요 협력 내용
① Interphex Japan (동경 의약품, 화장품, 세제 박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ A1사(일본): 신규 네트워크로 임상2/3상 펩타이드용 비천연 아미노산
유도체 2종 공급 협력 협의
▷ T사(일본): 신규 네트워크로 API CMO 프로젝트용 비천연 아미노산
공급 협력 관심 표명
▷ A2사(일본): 기존 네트워크로 임상3상 펩타이드용 비천연 아미노산
유도체 5종 공급 협력 진행


아미노산 사업 전략 협의 및 자문 미팅
 일시 : 2013년 08월 05일 ~ 2013년 08월 06일
 미팅 장소 : 한국 서울, 아미노로직스 본사
주요 협의 내용
① 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 비천연 펩타이드 VS. D-펩타이드
a. 비천연 펩타이드: 1-2개 이상의 D-아미노산과 L-아미노산들로 이뤄
진 펩타이드로 효능이 오래가고 타겟세포와 결합이 잘되는 장점이
있지만 이미 관련 연구가 많이 되어 후발주자로써 경쟁이 어려움.
b. D-펩타이드: D-아미노산으로만 이뤄진 펩타이드로 인체 내에서 잘
분해되지 않아 안정적이지만 타겟세포와 결합이 어려울 수 있음. 현재 연구는 활발하나 아직 상용화되지 않고 시장형성이 안되어 있음.

▷ 사업 전략: 비천연 펩타이드/D-펩타이드 라이브러리 구축
a. 신규 제약용/산업용 유효물질용 비천연 펩타이드/D-펩타이드 고안
및 라이브러리 구축: 타겟후보물질들을 고안 및 자체 소량합성(1mg
미만)하여 스크리닝, 스크리닝 완료된 최종후보물질들을 선정하여
외부CRO/CMO업체와 제약용/산업용 유효물질 개발을 위한 사업화 협력
b. 협력/제휴사와 물질 스크리닝, 약리학적 연구, 제조기술 개발 필요
▷ 타겟 후보군: 펩타이드 구조
a. Signal Transaction Peptide: 8~12개의 아미노산으로 이뤄진 신경
전달 수용체 구조를 응용한 펩타이드로 현재 펩타이드 의약품의
40%가 이 이 펩타이드 구조에 영감을 받아 개발되고 있음.
b. 잘 알려진 천연 펩타이드의 Inhibitor 역할용 D-펩타이드: 현재 기능,

독성, 성질이 가장 잘 알려진 천연 펩타이드들 중 안정성이 낮아

의약품으로 사용되지 못하고 연구용 시료료만 쓰이는 천연 펩타
이드들의 D형(예: Angiotensin Human, Cortistatin, Endomorphin
등)
▷ 타겟 후보군: 펩타이드 적용증
a. 혈관계: 혈압, 협압연계 신장질환, 기타 혈관계 질환
b. 뇌신경계: 뇌막을 통과하는 메카니즘과 연관죈 질환(예: 수면)
c. 면역계: Signal Transaction Peptide 메카니즘과 연관, 희귀의약품
(Orphan Drug)용 유효물질을 타겟으로 하면 임상기간이 짧으므로
조기사업화 가능함


아미노산 사업 전략 협의 및 자문 미팅
일시 : 2013년 10월 07일 ~ 2013년 10월 08일
미팅 장소 : 한국 서울, 아미노로직스 본사
주요 협의 내용
① 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 펩타이드 사업 기획 자문 (Dr. Kiichiro Nakajima)
a. Dr. Kiichiro Nakajima: 미국 Geargia Tech, MIT, 스위스 ETH 대학
출신으로 일본 펩타이드 업계 유명인사로 전 일본 펩타이드 연구소(Peptide Institute) 소장
b. 비천연 펩타이드 동향: 항생기능 펩타이드 물질(Gramisidin S), 해
양성 연체동물 내 세포구조에서 발견된 마취기능의 신경계 펩타이
드 물질(Asn-D-Trp-Phe-NH2), 면역력 향상용 물질(Cyclosporin A),항암물질(Leuprolerin)
c. 비천연 펩타이드 사업 자문: 제약용 신규 펩타이드 물질 개발은 생
리활성과 연관되어 중장기 연구타겟인 반면, 혈관 내 안정성을 높
이고 독성을 줄일 수 있는 의약품전달체제(DDS)용 펩타이드 물질은
안정성만 검토하므로 상대적으로 단기적 연구타겟이 될 수 있음.

펩타이드 사업 네트워크 전략
a. 연구: Novo Nordisk(덴마크)의 관계사인 Novozyme: 감염치료를 위
한 미생물을 타겟하는 anti-microbial peptide(AMP)연구에 관심이
많음.
b. 약학 스크리닝: Pan Lab(대만) 약학 스크리닝 전문 회사로 일본 제
약사들과 제휴가 잦음.
c. 독성 스크리닝: 일본중앙동물실험연구소(Central Institute for
Experimental Animals)은 중장기 독성 스크리닝 전문 회사임.

글로벌 시장 사업개발 - CPhI Worldwide 전시 참석 및 네트워크 개발
일시 : 2013년 10월 22일 ~ 2013년 10월 24일
 미팅 장소 : 독일 프랑크푸르트
 주요 협력 내용
① CPhI Worldwide (국제 제약 박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ A1사(미국): 신규 네트워크로 향후 주문제조 펩타이드 프로젝트용 비
천연 아미노산 유도체 공급 협력 협의
▷ B사(스위스): 기존 네트워크로 임상3상/런칭 펩타이드용 프로젝트용
비천연 아미노산 공급 협력 진행
▷ A2사(일본): 기존 네트워크로 임상3상 펩타이드용 비천연 아미노산
유도체 5종 공급 협력 진행
▷ S사(독일): 기존 네트워크로 향후 주문제조 펩타이드 프로젝트용 비
천연 아미노산 유도체 공급 협력 협의

펩타이드 의약품 개발 (애니젠)
이번 4차년도부터 새로이 펩타이드 의약품 개발의 선도업체인 애니젠사가 참여
기관으로 본과제에 진입하여 3종의 펩타이드 의약품 개발을 진행하였으며 특히 본
과제에서 제조한 비천연 아미노산을 사용하여 펩타이드 의약품을 개발함으로써 시
너지효과와 원가절감 효과가 동시에 기대되며 이는 국내 비천연 아미노산 산업과
펩타이드 의약 산업에 동시에 큰 활력소가 될것으로 판단된다

합성 펩타이드 의약품중 본 과제에서 개발하고 있는 비천연 아미노
산이 포함된 Leuprolide(전립선암 치료제), Desmopressin(야뇨증치료제),
Octreotide(말단비대증치료제)등 3종의 원료 소재를 개발하고 자 한다

전립선암 치료제인 Leuprolide는 유망한 펩타이드 의약품으로서 본과제에서 도
출된 비천연아미노산을 원료로 사용한 Leuprolide제조공정을 개발하고자 하며 ㈜아미
노로직스에서 제조한 D-Leucine을 원료로하는 Fmoc-D-Leucine 과 더블어 ㈜아미노로
직스에서 개발된 보호기 도입기술로 자체로 합성한 Fmoc-L-아미노산을 원료로 사용함
으로써 참여기관 간의 시너지효과와 경제성 개선이 기대되는 품목이다

야뇨증치료제인 Desmopressin는 유망한 펩타이드 의약품으로서 본과제에서 도출된
비천연 아미노산을 원료로 사용한 Leuprolide제조공정을 개발하고자 하며 ㈜아미노로직
스에서 제조한 D-Arginine을 원료로하는 Fmoc-D-Arginine(Pbf)과 더블어 ㈜아미노로직스
에서 개발된 보호기 도입기술로 자체로 합성한 Fmoc-L-아미노산을 원료로 사용함으로써
참여기관간 시너지효과와 경제성 개선이 기대되는 품목이다

말단비대층치료제인 Octreotide는 유망한 펩타이드 의약품으로서 본과제에서
도출된 비천연 아미노산을 원료로 사용한 Leuprolide제조공정을 개발하고자 하며 ㈜
아미노로직스에서 제조한 D-Phenylalanine 과 D-Tryptophan을 원료로하는
Fmoc-D-Phenylalanine, Fmoc-D-Tryptophan(Boc)과 더블어 ㈜아미노로직스에서 개발된
보호기 도입기술로 자체로 합성한 Fmoc-L-아미노산을 원료로 사용함으로써 참여기관간
시너지효과와 경제성 개선이 기대되는 품목이다.

글로벌시장 사업개발
- CPhI Japan(일본 제약박람회) 전시 참석 및 네트워크 개발
일시 : 2014년 04월 06일 ~ 2014년 04월 11일
미팅 장소 : 일본 동경
주요 협력 내용
① CPhI Japan (일본 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ K사(일본): 현재 시판 중인 펩타이드 진단의약품 원료용 비천연 아미
노산 유도체 6종 공급 협력 협의
▷ A1사(일본): 임상 2상 중인 펩탕이드용 비천연 아미노산 2종 공급
협력 협의
▷ A2사(일본): 임상3상 준비 중인 펩타이드용 비천연 아미노산 유도체
5종 공급 협력 협의
 비천연 아미노산 융합소재 사업 전략 협의 및 자문 미팅


일시 : 2014년 05월 21일 ~ 2014년 05월 22일
 미팅 장소 : 아미노로직스 본사(서울), 아미노로직스 중앙연구소(성
남)
주요 협의 내용
① 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 16th TIDES Symposium(‘14.05.12~15) 기술 & 연구동향 공유
a. 비천연 펩타이드 연구 동향: 기존 펩타이드의 한계를 극복하기 위
한 일환으로 비천연 펩타이드 연구가 많아졌음. 특히, D-펩타이드연구도 최근 많아졌음.
b. D-펩타이드 임상 현황: 미국 Amgen의 신장질환 치료용 펩타이드 임상의약품 Velcalcetide는 최근 임상 3상 진행 중이며,

1개 L-아미노산과 7개 비천연 D-아미노산들로 구성된 펩타이드임


글로벌 시장 사업개발 - Interphex Japan 전시 참석 및 네트워크 개발
 일시 : 2014년 07월 02일 ~ 2014년 07월 04일
 미팅 장소 : 일본 동경
주요 협력 내용
① Interphex Japan (일본 제약 및 정밀화학박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ K사(일본): 펩타이드 진단의약품용 비천연 아민노산 원료 6종 공급협
력 협의
▷ G사(일본): 의약품 개발용 신규물질 라이브러리 구축관련 비천연 아
미노산 원료들 공급협력 협의
▷ C사(일본): 일본 T사의 전임상 준비 중인 펩타이드용 비천연 아민노
산 원료들 공급 협력 협의

비천연 아미노산 융합소재 사업 전략 협의 및 자문 미팅
 일시 : 2014년 08월 25일 ~ 2014년 08월 26일
 미팅 장소 : 아미노로직스 본사(서울), 애니젠 본사(전남 장성)
주요 협의 내용
① 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ IZAC Company 소개, 애니젠 소개
▷ 펩타이드 사업 기획 자문
일본업체와의 GMP 펩타이드 협력 가능성: 애니젠의 GMP 펩타이드
설비 활용하여 일본 업체들과 GMP 펨타이드 생산 협력
b. 신규 펩타이드 의약품용 신규 펩타이드 물질 개발 협력: 항바이러
스, 항암, 진통, 불면증 치료 분야의 NCE 개발. 특히 아미노로직
스와 협력을 통해 비천연 펩타이드 개발. 개발 진행현황에 따라
일본중앙동물실험연구소(Central Institute for Experimental
Animals)와 같은 스크리닝 업체 협력하는 전략 추천

글로벌 시장 사업개발 - CPhI Worldwide 2014 전시 참석 및 네트워크 개발
일시 : 2014년 10월 07일 ~ 2014년 10월 09일
미팅 장소 : 프랑스 파리
주요 협력 내용
① CPhI Worldwide (국제 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ B사(스위스): 기존 원료 협력 중인 임상3상용 펩타이드 원료로 비천
연 아미노산 3종의 지속적 공급협력 협의 및 최근 펩타이드 의약품
업계 동향
▷ A사(미국): 펩타이드 원료용 비천연 아미노산 및 유도체 공급협력
협의
▷ I사(일본): 펩타이드 원료용 비천연 아미노산 및 유도체 공급협력
협의

비천연 아미노산 융합소재 사업 전략 협의 및 자문 미팅 1
일시 : 2014년 11월 18일 ~ 2014년 11월 19일
 미팅 장소 : 아미노로직스 본사(서울)
 주요 협의 내용 : 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 글로벌 사업개발
a. 일본 제약사들의 비천연 아미노산이 활용된 신약후보 펩타이드물질 개발현황 공유
b. 제약 외 비천연 아미노산을 활용한 농약업계 R&D 현황
▷ Ying-Chieh Tsai 교수 소개 (대만 Yang Ming 대학 - 바이오화학&분자생물학과)
a. 유산균 연구 전문가인 Tsai교수의 유산균 연구현황을 공유, 특히
최근 뇌건강 관련과 연계하여 유산균이 연구가 증가하는 동시에, 비천연 아미노산이 뇌신경계 및 뇌건강에 끼치는 영향들에 대한 연구도 함께 증가 중.

비천연 아미노산 융합소재 사업 전략 협의 및 자문 미팅 2
일시 : 2014년 12월 09일 ~ 2014년 12월 10일
 미팅 장소 : 아미노로직스 본사(서울), 애니젠 본사(전남 장성)
주요 협의 내용 : 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 글로벌 사업개발
a. 일본 제약사들의 비천연 아미노산이 활용된 신약후보 펩타이드물질 개발현황 공유
b. 제약 외 비천연 아미노산을 활용한 농약업계 R&D 현황
▷ 펩타이드 사업 기획 자문
a. 신규 펩타이드 의약품용 신규 비천연 펩타이드 물질 개발 협력: 관련 해외 연구현황 공유 (예:싱가포르, 오스트리아)
b. 다국적 제약회사들의 주문제조용 펩타이드 프로젝트 관련하여, 애니젠과 펩타이드 제조 협력할 수 있도록 협의 중

비천연 아미노산 융합소재 사업 전략 협의 및 자문 미팅 3
일시 : 2015년 01월 20일 ~ 2015년 01월 21일
 미팅 장소 : 아미노로직스 본사(서울)
주요 협의 내용: 중장기 비천연 아미노산 융합소재 사업 기획
▷ 글로벌 업계현황 및 사업개발 전략
a. 일본 업계현황: 최근 일본 정부의 생명과학 분야 연구 지원 증가로, 펩타이드를 비롯한 생명과학 분야 연구 활성화. 이로 인해, 일본제약회사들의 펩타이드 분야 연구 투자 또는 펩타이드 업체 인수 증가.

따라서, 신규 비천연 펩타이드 연구도 더 증가될 것으로 전망
b. 글로벌 업계현황: Top 글로벌 펩타이드 회사들의 합병 계획 공유, 이에 따른 주요 메이저 펩타이드 업계 판도 변화에 따른 공급협력 전략 협의

Convergent 및 Disulfide bond 형성 반응을 통한 Octreotide의 합성 공정 개발및 process 최적화
현재까지 기 수행된 결과를 토대로하여 Octreotide의 제조에 대해 Pilot scale로공정을 최적화 완료하였음. 공정 최적화 과정에서는 Ishikawa의 Fish-bone tree기법을 적용 각 공정에 대해 검토 및 최적화 완료함.

글로벌 시장 사업개발 : CPhI Japan(일본 제약박람회) 전시 참석 및 네트워크
확대 구축
일시 : 2015년 04월 22일 ~ 2015년 04월 24일
장소 : 일본 동경
 주요 협력 내용
① CPhI Japan (일본 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ K사(일본): 현재 시판 중인 펩타이드 진단의약품 원료용 비천연 아미
노산 유도체 6종 공급 협력 협의
▷ A1사(일본): 임상 2상 중인 펩타이드용 비천연 아미노산 2종 공급
협력 협의
▷ A2사(일본): 임상3상 준비 중인 펩타이드용 비천연 아미노산 유도체
5종 공급 협력 협의
-> 협의 중인 유도체 5종 중 4종 발주 및 2015년 하반기 공급 완료. 현재 향후 임상 개발 단계에 따른 아미노산 유도체들 지속적 공급 협
력 협의중


아미노로직스는 지금까지 저분자 화학 물질을 중심으로 다뤄왔으나 향
후 제약업계에는 저분자와 바이오 물질(항체 및 단백질 등) 사이에 범위에
속하는 새로운 물질에 대한 수요가 증가할 것이며, 비천연 펩타이드, D-펩
타이드가 이에 속함
② 비천연 펩타이드 시장에 대한 국내 개척의 필요성
▷ 아미노로직스 : 비천연 아미노산 제조사
▷ 애니젠 : 아시아 유일의 펩타이드 GMP/GLP 업체
▷ 한국 : 국내 제약 분야에 새로운 품목 개발 필요
？ 아미노로직스 중장기 사업기획을 위한 자문 회의
？ 일시 : 2015년 9월 28일
？ 장소 : 아미노로직스 본사(서울)
？ 주요 협의 내용 : 중장기 비천연 아미노산 및 펩타이드 사업 기획
① 비천연 아미노산 및 비천연 펩타이드 사업 전략
▷ 1단계: D-아미노산 - 기존/임상 의약품 원료용으로 공급
▷ 2단계: D-아미노산 유도체 ？ 기존/임상 의약품 중간체용으로 공
급
▷ 3단계: D-펩타이드 ？ 제약회사 협력을 통해 신규 의약품 후보물
질 개발 ※일본 제약업계에서는 신규 의약품 후보군이 부족하여 신
규 물질 아이디어가 절실한 상황
② 신규 의약품 후보물질 타겟용 D-펩타이드 연구 전략
▷ 타겟 의약품군을 설정하여 신규 D-펩타이드 합성 ？＞ 스크리닝 파트
너를 통해 타겟 물질의 효능 및 독성 확인 -> 제약사와 협력 신
규 의약품 개발

글로벌 시장 사업개발 : CPhI Worldwide(국제 제약박람회) 전시 참석 및 네트
워크 확대 구축
 일시 : 2015년 10월 13일 ~ 2015년 10월 15일
장소 : 스페인 마드리드
주요 협력 내용
① CPhI Worldwide (국제 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ B사(스위스): 현재 공급 중인 펩타이드 API용 비천연 아미노산 5종
및 신규 수요 아미노산 및 유도체들 공급 협력 협의
협의 중인 아미노산 5종 중 1종 발주 및 2016년 1분기 내 공급 예
정. 현재 2016년 공급협력 할 아미노산 유도체들 발주 협의 중
▷ N사(이스라엘): 현재 공급 중인 펩타이드 API용 비천연 아미노산 유
도체 3종 및 신규 수요 아미노산 유도체들 공급 협력 협의
▷ I사(프랑스): 현재 공급 중인 합성 API용 비천연 아미노산 1종 및
신규 수요 아미노산 1종 공급 협력 협의


아미노로직스 중장기 사업기획을 위한 자문 회의
일시 : 2015년 12월 09일
장소 : 아미노로직스 본사(서울)
주요 협의 내용 : 중장기 비천연 아미노산 및 펩타이드 사업 기획
① 비천연 아미노산 및 펩타이드 사업 전략
▷ D-펩타이드 개발 협력사 후보: Anti-microbial 분야(Meiji Seika,
Astellas, Kyowa Kirin), Anti-viral 분야(Fuji Film), Diabetes
분야(Glytech), Osteoperosis 분야(Asahhi Kasei)
？ ② 일본 제약업계 동향
▷ 제약/미용제품:Top 10개 제약사 중 8개 제약사는 독창적 기술을 앞세
운 미용제품(예: 미용textile, 미용식품) 사업 시작
▷ Sosei, Hamari등 많은 제약/생명과학 회사들이 펩타이드 사업 진출

펩타이드-의약 원제 개발 ( ㈜애니젠 )
Octreotide 기본정보
- 서열: D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr-Ol(2-7 S-S disulfide bond)
포함된 비천연 아미노산
: D-Phenylalanine, D-Tryptophane


본 과제에서 개발된 Peptide API 3종에 대한 사업화 및 미국 FDA Inspection
1) 현황 요약
가) 비천연 아미노산이 포함된 펩타이드 의약품 원료(Peptide APIs)의 원료 의약품 품
목 허가 (1종)
- 비천연 아미노산이 포함된 펩타이드 의약품 원료(Peptide API)의 원료 의약품 품
목허가를 득하였음
- 본 개발 과정을 통하여 개선된 공정을 바탕으로 기 허가된 방법의 변경에 따른
품목변경 신고를 Leuprorelin & Desmopressin(이상, 2종)에 대해 완료하였음
- 이는 본 과제를 통해 개발된 비천연 아미노산 원료 교체 및 공정개선에 따른 제
조 품목변경신고를 수행 완료한 사항임
- 인도 Leuprorelin(이상, 1종) 수출을 위한 DCGI 품목허가 완료(2016년 11월)
(인도 식약처에 DMF(Drug Master File) 등록 완료

일시: 2016년 10월 04일~06일
- 장소: 스페인 바르셀로나,
- 주요 협력 내용
① CPhI Worldwide (국제 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
- B사(스위스): 펩타이드 의약품 원료용 비천연 아미노산 및 유도체
공급협력 협의
- I사(프랑스): 신규 합성의약품 원료용 비천연 아미노산 공급협력 협의
- F사(이탈리아): 펩타이드 의약품 원료용 비천연 아미노산 공급협력 협의

글로벌 시장 개발 회의_2
- 일시: 2016년 11월 15일
- 장소: 아미노로직스 본사(서울),
- 주요 협력 내용
① B사(스위스) 실사 미팅 동반 참석: 지속적인 펩타이드 의약품 원료용
비천연 아미노산 및 유도체 공급협력을 위해 아미노로직스의 연구 및 생산설비와
품질시스템 검토


아미노로직스 중장기 사업기획을 위한 자문 회의_3
- 일시: 2016년 11월 29일
- 장소: 아미노로직스 연구소(오송). 애니젠 본사(광주)
- 주요 협의 내용
① 의약품용 비천연 펩타이드 후보물질 검토
- 8~10개의 아미노산으로 구성된 비천연 펩타이드 후보 적용군 검토:
항암제, 당뇨(anti-diabetic), 비만(obesity), 향균
- 연구 협력 분야: 물질의 효능 및 메커니즘 개선을 위해 펩타이드 물질
내에 glycan 도입 연구 검토

펩타이드 중간체 개발
전립선암치료, 유방암치료, 조기배란억제(시험관아기), 자궁내막증, 자궁근종
치료등 다양한 용도로 사용되는 성선호르몬에 관여하는 Relix계 펩타이드 의약
(LH-RH antagonist)에 광범위하게 사용될 수 있는 고부가가치 펩타이드 중간체인
Ac-d-Nal-d-Cpa-d-Pal 를 기 개발된 D-Naphthylalanine, D-Chlorophenylalanine,
D-Pyridylalanine을 원료로 제조하고 자 하였다


Ganirelix 기본정보
- 서열: Ac-D-2Nal-D-4ClPhe-D-3Pal-Ser-Tyr-D-Lys(C(NHEt)2)-L-Lys(C(NHEt)2)
-Pro-D-Ala-NH2

아미노로직스 중장기 사업기획을 위한 자문 회의_1
- 일시: 2017년 4월 24일~25일
- 장소: 아미노로직스 본사(서울), 연구소(오송)
- 주요 협의 내용
① 비천연 펩타이드 신약 후보물질 검토
- 비천연 펩타이드 후보물질에 당 또는 지방산을 접목하여 타겟물질의 활성/
효능 강화 연구 계획 수립
- 관련 연구를 위해 애니젠과 일본 Glytech사와의 연구협력 협의를 위한 미
팅제안
② 베타 아미노산 폴리머 검토
- 다양한 성상 구조를 가지고 있음
- 아직 효능이 밝혀진 바 없지만, 실효성에 대해 연구 필요


아미노로직스 중장기 사업기획을 위한 자문 회의_2
- 일시: 2017년 5월 26일
국가연구개발 보고서원문 성과물 전담기관인 한국과학기술정보연구원에서 가공·서비스 하는 연구보고서는 동의 없이 상업적 및 기타 영리목적으로 사용할 수 없습니다.
- 534 -
- 장소: 아미노로직스 본사(서울)
- 주요 협의 내용
① 비천연 펩타이드 개발 전략
- 후보물질 선책
- 스크리닝 체계
- 글라이코실레이션 연구 협력
- 개발 파트너 선정 및 임상 착수
② 비천연 펩타이드 개발을 위한 연구협력 전략
- 글라이코실레이션 연구협력을 위한 비밀유지 계약 및 LOI 체결
- 관련분야 일본 정부과제와 연관하여 연구협력 파트너 선정



CPhI Japan(일본 제약박람회) 전시 참석 및 네트워크
확대구축 

일시 : 2018년 04월 18일 ~ 2018년 04월 20일
장소 : 일본 동경
주요 협력 내용
① CPhI Japan (일본 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ N사(일본): 보호기 아미노산 16종 문의에 대한 협의
G사(일본): 당과 결합한 특수 아미노산에 대한 연구 개발 방향 논의
▷ C사(일본): 펩타이드 신약 개발 원료로 비천연 아미노산 유도체 4종
공급 협력

아미노로직스 중장기 사업기획을 위한 자문 회의_2
- 일시: 2018년 08월 08일~2018년 08월 09일
- 장소: 아미노로직스 연구소(오송)
- 주요 협의 내용
① 비천연 펩타이드 이용 방안 모색
- 연구기관과 연계하여 비천연 펩타이드 응용 방안 검토
② 비천연 아미노산 응용 방안 논의
- 비천연 아미노산을 이용한 유전체 제작 논의


CPhI Korea(한국 제약박람회) 전시 참석 및 네트워크
확대 구축
일시 : 2018년 08월 28일 ~ 2018년 04월 30일
장소 : 서울 코엑스
주요 협력 내용
③ CPhI Korea (한국 제약박람회) 전시 동반 참석
④ 주요 업계 네트워크 개발 실적
▷ N사(일본): 아미노산 유도체 대량규모 공급 가능성 논의
▷ A사(일본): 새로운 아미노산 합성 방법 논의
▷ C사(일본): 비천연 아미노산 공급가능성 협력


CPhI WW(국제 제약박람회) 전시 참석 및 네트워크 확
대 구축(예정)
일시 : 2018년 10월 09일 ~ 2018년 10월 11일
장소 : 스페인 마드리드
① 주요 협력 내용(예정)CPhI WW (국제 제약박람회) 전시 동반 참석
② 주요 업계 네트워크 개발
▷ M사(이탈리아): 유럽 거래처와 원활한 거래 협의
B사(스위스): 보호기 아미노산 응용 방안 모색
▷ S사(스위스): 펩타이드 신약 개발 원료로 비천연 아미노산 유도체
공급 협력


대응 전략
지속적 글로벌 인지도 및 신뢰 확보 → 장기 공급 고객 확보 :
B사(L-Thi 요청 -> 개발 -> 공급) - 국제 협력관계 1차 구축완료 : Bachem (세계 #1 펩타이드 제조사), Ihara
Chemical (일본 Top 농약 제조사), Kyowa Hakko Bio (세계 #2 아미노
산 제조사), Ajinomoto 등과 공급협력 관계 구축
자체 공장 건설을 통한 제품 가격 경쟁력 제고 : 2016년 오송단지
생산공장 완공 -> 2017년부터 가동중
제품 다각화 및 차별화 : 비천연 아미노산의 종류를 다양화하고 고품질
(특히 광학순도) 제품 개발을 통해 차별화
- 완공된 자체 공장에서 적기에 고품질의 제품을 생산공 급하여 안정적
공급자 위치 확보
고부가가치 응용시장 진출 확대를 위한 시장과 응용소재 개발 :
각종 보호기 아미노산, 아미노알콜, 펩타이드 중간체, 원료의약품(API) 등
개발 초기단계 바이오 의약품 및 신약 시장 공략 : 초기 임상 및
연구단계에서부터 원료를 공급하여 동반 성장협력 관계 구축
(Ajinomoto사 입상용 보호기 아미노산 원료 공급중) ？ 시장주도형 주력제품 확보 및 장기 공급용 네트워크 형성 추진중:
기술 및 가격 경쟁력이 확보된 제품들의 주력화를 통해 응용 물질 시장
선점 및 신뢰적 장기공급관계 형성 진행중 (D-Nal, D-Cpa, D-Thi 등) ？ 펩타이드 중간체, 원료의약품(API) 등 기 개발된 비천연 아미노산을 원료로 고부가가치 응용 제품 개발에 집중하여 이익률 향상 및 시장 확대


D-Alalnine
개발 및 사업화 일정
- 2011년 개발 완료
- 2013년 일본 I 사 판매 (외부 공장에서 생산) - 2015년 오송 공장 착공
- 2016년 오송공장 완료 및 2017년 정상가동 시작
- 2017년 오송공장에서 7톤 생산
- 2018년 스위스 S사 3.2톤 판매
- 2018년 덴마크 X사 신약 원료용 공급 협의
(2019년 FDA 승인 예정) - 2018년 당사 공장 및 연구소 방문 및 Audit 예정
- 2018년 유도체 3batch 수행 및 2019년 본 격 생산 및 판매 예상
(First supplier)


D-Arginine
개발 및 사업화 일정
- 2013년 개발 완료
- 2015년 오송 공장 착공
- 2016년 오송공장 완료 및 2017년 정상가동 시작
- 2016년 독일 B 사 당사 공장, 연구소, 제조기록서 등 Audit 실시
- 2016년 독일 B 사 판매 (외부 공장에서 생산) - 2018년부터 Second supplier 로서 매출 성장 기대
- 2018년 오송공장 생산 예정
* 2017년 2월 갑상선 기능 항진증 치료제인 Etelcalcetide(Amgen사)이
FDA승인을 받아 시판되기 시작했음


L-Thienylalanine
개발 및 사업화 일정
- WPM 6차년도(2015년) 폼목변경하여 L-Thi 개발(고객사 요청) - 2015년 개발 완료
- 2015년 독일 B사 판매 (외부 공장에서 생산) - 2015년 오송 공장 착공
- 2016년 오송공장 완료 및 2017년 정상가동 시작
- 2016년 독일 B 사 당사 공장, 연구소, 제조기록서 등 Audit 실시
- 2018년 연초 주문서 접수하고
오송공장 생산 진행중


D-Naphthylalanine
개발 및 사업화 일정
- 2011년 개발 완료
- 2013년 스위스 S사, 독일 B사 판매 (외부 공장에서 생산) - 2015년 오송 공장 착공
- 2016년 오송공장 완료 및 2017년 정상가동 시작
- 2016년 독일 B 사 당사 공장, 연구소, 제조기록서 등 Audit 실시
- 2017년 오송 공장에서 대량 생산
- 현재 스위스 S사, 독일 B사등에 지속적으로 판매중


Fmoc-D-Trp(Boc)
개발 및 사업화 일정
- 2013년 개발 완료
- 2015년 오송 공장 착공
- 2016년 오송공장 완료 및 2017년 정상가동 시작
- 2017년 오송 공장에서 대량 생산
- 2018년 오송공장에서 1차 생산완료 및 2차생산 진행중
- 현재 스위스 S사, 독일 B사등에 지속적으로 판매중


해외판매를 위한 펩타이드 세계 1위 업체인 독일 B사의 아미노로직스
현장 Audit 수행

주요 수요처 Marketing 현황
x사(덴마크 N사 자회사)
n사
b사
생략........

이 보고서는 산업통상 자원부에서 시행한 산어혁신사업 기술개발 보고서 이다.